乌克兰第二大城市哈尔科夫的战情严峻。5月16日，泽连斯基取消了原定对西班牙的访问，亲自前往哈尔科夫视察。

行程主要有三部分：一是召开最高统帅部会议。乌军总司令瑟尔斯基、各作战方向总指挥，以及情报总局、对外情报局、安全局、边防局、内务部负责人和哈尔科夫州领导参会。会上，泽连斯基听取了瑟尔斯基等人的汇报，讨论了重点作战方向上的形势、任务和需求。

二是视察守卫哈尔科夫的主力部队——乌军第92独立突击旅。泽连斯基听取了旅长的汇报，发表了鼓舞士气的讲话，并给优秀官兵颁发了国家奖章。

三是前往医院看望了乌军伤员，慰问了精心照料伤员的医务工作员。

视察期间，泽连斯基接受美国广播公司的采访，直言形势非常严重，但乌克兰不能失去哈尔科夫。他说，美国对乌援助的延误，对战局和东北边境形势产生了直接影响。最近几天以来，乌军的伤亡人数就达到了数百人。

泽连斯基还抱怨说，华盛顿承诺的对乌援助，并没有真正给到乌克兰，而是划拨给了美国的军工厂，为美国创造了更多的就业岗位。

当记者追问，哈尔科夫现在所发生的一切，是不是都是美国的错。泽连斯基回答说：

“这是全世界的错。他们纵容普京发动了侵略。但是，现在他们可以提供帮助。”

当天晚些时候，泽连斯基同波兰总理图斯克通电话，讨论了波兰向乌克兰补充供应防空系统的问题。

泽连斯基亲往视察，足以说明哈尔科夫在俄军的猛攻之下，已经岌岌可危。乌军能否守住哈尔科夫，很大程度上取决于美西方能否及时提供足够的防空系统。乌克兰将军、前对外情报局局长马洛穆日认为，俄军想要对哈尔科夫形成合围，至少需要30万兵力，还需要密集的炮火支援，但以俄军的现状，显然力不从心。俄军的战备资源有限，其对哈尔科夫的猛烈攻势不可能持续太久，只要乌军有足够的防空系统扛住俄军的空袭，就能够赢来反攻的时机。

不过，在俄罗斯看来，泽连斯基已经是秋后的蚂蚱，蹦跶不了几天了。俄前总统、现任俄安全会议副主席梅德韦杰夫当天在社交媒体发文，称泽连斯基到访哈尔科夫，看起来是个“强有力的举动”，但事实上是最后的“告别之旅”。他在帖文后面附上了一张墨索里尼在米兰市中心广场被处决的照片，暗示泽连斯基也将不得善终。